K novelám, které jsou pro Čechovův vztah ke skutečnosti zvlášť charakteristické patří zejména jeho ,,Černý mnich“. Obsah novely je vskutku unikátní a není snadné jí porozumět. Ale už k jejímu obsahu: Soukromý docent Korvin onemocněl chorobnými halucinacemi a mánií. Vidí přízrak černého mnicha a beseduje s ním o vznešených věcech-o životě a smrti, o nejvyšší pravdě a věčnosti, a cítí se přitom povznesen nad šedivost každodenních banalit, jež zdraví lidé běžně považují za normálnost.
Být však v jejich smyslu normálním by znamenalo ponořit se do světa malicherností, hádek, špíny, kariérismu, prospěchářství-tedy do světa jehož šedivost a tupost dělá život nesnesitelný pro toho, kdo hledá jeho hlubší smysl, kdo je schopen trápit se tím, co není vidět prostým okem. Dokud byl Korvin nemocen, žil v lepším světě, třebaže to byl svět vysněný. Uzdravení a návrat do normálního světa prázdné všednosti znamená konec iluzornímu štěstí. Ve chvíli Korvinovy sebevraždy ho Černý mnich znovu navštíví a s laskavou výčitkou mu doslova říká ,,Kdybys mi byl tehdy uvěřil,že jsi génius, nestrávil bys tyto dva roky tak smutně a nudně.“ A to je i Čechovova výčitka ,,normálnímu“ světu, který se ve své normálnosti stal tak nenormálním, že se v něm maniaci cítí štastnější než obyčejní smrtelníci.
Ve svých povídkách a novelách, stejně jako v pozdějších dramatech odhaluje Čechov na nejvšednějších případech přesnou diagnozu zkaženosti života a zároveň naznačuje, že život by mohl být mnohem krásnější a lidštější. Jako by chtěl autor lidem říci,že někde docela blízko, na dosah ruky musí být něco lepšího, život jaký má opravdu být, po kterém lidé opravdu touží a proto se trápí. V Čechovových povídkách a dramatech se často zdá,že jen krůček odděluje svět všednosti od světa krásné lidskosti. Ve skutečnosti ten krůček znamená přetvoření a vybudování úplně jiné, zcela nové lidské společnosti. Aspoň takto chápu Čechovova díla já, čímž ovšem netvrdím, že je chápu správně.
Příkladem onoho ,,pouhého krůčku“ je novela ,,Dáma s psíčkem“. V ní hlavní hrdinové Gurov a Anna Sergejevna, dva citliví a ve své lásce čistí lidé, marně hledají možnost osvobodit se z pout, jimiž jsou ve všedním kontextu spojeni se svými rodinami. I jim, jak se čtenáři někdy zdá zbývá udělat onen krůček, aby se ocitli v říši svobody a lidskosti, kde je život ozářen velkým cílem, kde lidé vědí, proč žijí i proč trpí, kde všechno má svůj hlubší smysl.
V posledních letech svého života Čechov stále častěji mluvil o nutnosti co nejdříve změnit život. Svědčí o tom jeho povídky z ruské silně zaostalé vesnice jako jsou ,,Mužici“, ,,V rokli“, nebo novela ,,Angrešt“. Svou stále rostoucí aktivitu/Čechov do jisté míry polemizuje se Lvem Tolstým a jeho pasivním neodpírání zlému a částečně už se blíží Gorkému a jeho výroku ,,Člověk to zní hrdě“./ dal výrazně najevo ve své ,,Nevěstě“. Hrdinka této povídky má před svatbou, sama nakupuje věci pro svou domácnost, byt už je připraven se vším komfortem. Ale v poslední chvíli se z této pasti měšťáckého štěstí vymkne a odjíždí na studie. Svého ženicha i Sášu nechává za sebou jako milou vzpomínku, zůstává jí jen Sášův odkaz, jeho slova: ,,hlavní je spřevrátit život a všechno ostatní není třeba“. Slova, která on sám naplnit nedokázal.